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３－フェニルアミノシクロペンタ－２－エン－１－オンと４－メチル、４－メトキシおよび４－クロロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートとの反応を使用して、アゾカップリング生成物３ａ～ｃを調製した。これらの化合物は、CDCl(3) 溶液と固相の両方に、N- を持つ (E)-3-フェニルアミノ-2-(4-置換フェニルジアゼニル)シクロペント-2-エン-1-オンとして事実上独占的に存在することが判明しました。 -H...N 分子内水素結合。ジアゾニウム塩のフェニル残基の置換​​は、互変異性平衡の位置に影響を与えません。一方、3-フェニルアミノ-1H-インデン-1-オンと4-メチルベンゼンまたはベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートとの反応によって形成される化合物4a、bは、CDCl(3)溶液中および固相中にヒドラゾン化合物として存在します。溶液中では 3 つの形態の混合物として存在し、そのうち 2 つは異なる種類の水素結合を持つ E/Z 異性体であることが確認されました。3-アミノ-5,5-ジメチルシクロヘキス-2-エン-1-オンと4-メトキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートとの反応によって形成される化合物5は、CHCl(3)溶液中に放置すると安定な塩酸塩5.HClに変換されます。この製品は、正電荷の高度な非局在化を示します。その構造はX線によって研究されました。